Prvi Bentley kupio je poznati playboy Noel van Raalte, koji je nekoliko godina ranije nastupio na utrci Indy 500
Premda je tvrtka Bentley osnovana 1919., Walter Owen Bentley je trebao čak dvije godine da prototip usavrši do razine s kojom je bio zadovoljan. Upravo je ta minucioznost u razvoju i bila ono što je razlikovalo Bentley od velike većine drugih proizvođača, tako da ne čudi što su njihovi automobili u vrlo kratkom roku stekli reputaciju kvalitetnih i izdržljivih sportskih modela.
Kupac prvog Bentleya bio je poznati playboy Noel van Raalte, koji je nekoliko godina ranije nastupio i na utrci Indy 500. Upravo će takav tip klijentele i definirati rane dane Bentleya, mladi bogati ljudi koji su pored drugih interesa voljeli i automobilske utrke.
Jedan od njih, Woolf Barnato, iz obitelji vlasnika južnoafričkih rudnika dijamanata i zlata, preuzet će vlasništvo nad tvrtkom 1926. i otpočeti njeno najslavnije razdoblje. Pobjedi na 24 sata Le Mansa iz 1924. pridodane su još četiri uzastopne, od 1927. do 1930., a prekrasni su automobili tvornice iz Cricklewooda prebrisali granice između trkaćih i cestovnih strojeva.
Nažalost, razdoblje financijske stabilnosti nije dugo trajalo, velika svjetska gospodarska kriza jako je pogodila proizvođače skupih automobila i Bentley se našao u stečaju. Godine 1931. otkupio ga je Rolls-Royce, prebacio proizvodnju u Derby i započeo drugu, sjajnu no ipak manje fascinantnu sagu, u kojoj kvaliteta neće biti upitna, ali će veze s trkaćim pistama biti prekinute.
W.O. Bentley će ubrzo napustiti kompaniju i prijeći u tvrtku Lagonda, a njegov će 6-cilindarski motor desetljećima će biti srce modela Aston Martin.
