Prvi Monte Carlo Rally, koji je počeo 21. siječnja, završio je 28. siječnja 1911. Pobijedio je Francuz Henri Rougier, u automobilu Turcat-Mery
Monte Carlo Rally organiziran je po nalogu princa Alberta I. (pradjeda sadašnjeg princa Alberta II. i djeda princa Rainiera III., koji se oženio američkom glumicom Grace Kelly). Poput mnogih automobilističkih natjecanja tog vremena, prvenstveno se smatralo načinom da proizvođači testiraju nove automobile i nove tehnologije, slično kao i na natjecanjima Indy 500 i 24 sata Le Mansa.
Rezultati nisu ovisili samo o postignutom vremenu, već na ocjeni sudaca izvedbe automobila i udobnosti putnika, kao i u kakvom su stanju vozila nakon prelaska 1000 kilometara cesta koje nisu baš stvorene za kočiju bez konja. Taj je sustav izazvao proteste nekih sudionika, ali odluka sudaca je ostala. Trgovac automobilima Henri Rougier osvojio je prvo mjesto u modelu Turcat-Méry s 45 KS. Drugo je mjesto osvojio vozač Aspaigu u automobilu Gobron-Brillié, a treće Jules Beutler u automobilu Martini.
Drugi Monte Carlo Rally održan je sljedeće godine, a treći tek 1924. Drugi svjetski rat i njegove posljedice prekinuli su Monte Carlo Rally, od 1940. do 1948. Pobjeda na reliju osiguravala je pobjedničkom automobilu velik publicitet i povjerenje. Prije nego što je Paddy Hopkirk pobijedio na reliju 1964., Mini se smatrao samo automobilom za prigradsku vožnju. Nakon pobjede, Mini Cooper je postao uvaženi sportski – sve zahvaljujući kultnom reliju.
Monte Carlo Rally je trkaći događaj za razliku od bilo kojeg drugog, gdje se većina brzinskih natjecanja održava na posebno pripremljenim i pomno održavanim trkaćim stazama, Monte Carlo se održava na cestama sjeverno od Kneževine (koja ima ukupnu površinu od samo 0,76 četvornih milja).
Za razliku od trkaće staze, gdje postoje zidovi koji sprečavaju da automobili odlete, a sigurnosne ekipe su postavljene svakih 50-ak metara, Monte Carlo Rally ima prepoznatljiva obilježja poput uskih planinskih cesta, litica s padinama koje se mjere u stotinama stopala, snijeg i led. Otprilike četvrtina njegovih etapa odvija se noću u mrklom mraku.
Od 1973. Monte Carlo Rally se održava u siječnju kao prva utrka u sezoni FIA Svjetskog prvenstva u reliju. U sklopu WRC kalendara, Monte Carlo Rally istaknuo je pobjede nekih od najvećih vozača relija svih vremena. Sandro Munari osvojio je Monte Carlo tri puta zaredom. Walter Röhrl je imao četiri pobjede. Tragični Henri Toivonen je pobijedio 1986. Finska superzvijezda Tommi Mäkinen pobijedio je četiri puta zaredom. A sve ih je zasjenio mladi francuski fenomen Sébastien Loeb, koji je osvojio Monte Carlo nevjerojatnih pet puta.
A automobili kojima su ovi vozači upravljali do pobjede također se svrstavaju u neke od velikana svih vremena: vitki i omanji Alpine-Renault A110 1800, Lancia Stratos znanstveno-fantastičnog izgleda, brutalni Audi Quattro A2, samoubilački brza Lancia Delta S4, zimzeleni Mitsubishi Lancer Evo i nedavno Citroën Xsara.
