Bentley se, u samo desetak godina postojanja, prometnuo u najpoznatijeg britanskog proizvođača sportskih automobila, a onda postao plijen slavne tvrtke Rolls-Royce
Bentley je osvojio čak pet pobjeda (1924., 1927., 1928., 1929., 1930.) u prvih osam izdanja legendarne utrke 24 sata Le Mansa. No proizvodnja malih serija vrhunskih sportskih automobila rijetko je kada bila profitabilan posao, pa se i Bentley zarana našao u financijskim problemima.
Južnoafrički milijunaš Woolf Barnato upravljao je tvrtkom, no velika ekonomska kriza 1929. opasno je poljuljala i njegove financije, tako da se tvrtka dvije godine kasnije našla pod vodstvom stečajnog upravitelja.
Usprkos tome, sudbina se činila vedrom, prestižni osmolitarski model vladao je tržištem luksuznih limuzina visoke klase, a znalo se da će tvrtku preuzeti vrlo sposoban i prikladan kupac, Napier & Son.
Napier je nekoliko godina ranije prestao s proizvodnjom automobila, posve se posvetivši motorima za zrakoplove, no tijekom prva dva desetljeća dvadesetog stoljeća vladali su britanskim svijetom najprestižnijih luksuznih, ali i trkaćih automobila.
Ukratko, činilo se da će to biti brak iz snova. Samo što do njega nikada nije došlo. Premda je Napier i u medijima objavio namjeru preuzimanja, a drugih interesenata nije bilo, trebalo je obaviti i formalnost predaje zapečaćene kuverte s iznosom ponude.
U posljednji se tren pojavila fondacija British Central Equitable Trust i ponudila više, te je njima prodana tvrtka. Samo da bi se ispostavilo da iza te fantomske fondacije stoji još jedan ugledni proizvođač, Rolls-Royce.
Preuzimanje je bilo katastrofalno po Bentley, novi vlasnik je odmah dokinuo trkaći program, kao i proizvodnju modela 8-litre, direktne konkurencije njihovom Phantomu II. Zatvorena je i tvornica u Cricklewoodu i proizvodnja prebačena u Derby.
Razočaran, W.O. Bentley, koji je dvadesetak godina imao i osobne razmirice s glavnim inženjerom tvrtke Rolls-Royce, Ernestom Hivesom, 1935. napušta tvrtku koju je osnovao. Ime nije ugaslo, ali su modeli Bentleya izgubili svoj sportski duh i postali samo derivati modela Rolls-Royce.
Ironično, tek će razdvajanje u novom tisućljeću, pod novim njemačkim vlasništvom, ponovo početi separirati identitete Bentleya i Rolls-Roycea, premda nikada dostatno da vrati brendu Bentley status kakav je imao 1920-ih.
Pravi je Bentley nestao 1931., sve nakon toga samo su imitacije legende…