Gordon Bennett Cup pokrenuo je istoimeni vlasnik njujorških novina Herald, nakon što se preselio u Pariz kako bi osnovao francusko izdanje. Prva je utrka održana prije 121 godinu, na 340 km trase: Pariz-Chartres-Orléans- Nevers-Moulins-Roanne-Lyon…
Pozvane su Francuska, Njemačka, Engleska, Italija, Belgija, Švicarska, Austrija i Sjedinjene Države, a svaka se država mogla prijaviti s najviše tri automobila, na benzinski, parni ili električni pogon.
Svako je vozilo trebalo imati masu od najmanje 400 kg, dva sjedala i biti u potpunosti izrađeno u zemlji koju predstavljaju. Svake se sljedeće godine utrka trebala održavati u državi koja je osvojila pehar.
Na prvom natjecanju serije Gordon Bennett Cup, u Francuskoj, održanom 14. lipnja 1900., predstavljene su samo četiri države: SAD, Francuska, Njemačka i Belgija.
Pobijedio je Fernand Charron za volanom sportskog automobila Panchardu prosječnom brzinom od 39 km/h, pobijedivši sunarodnjaka Léoncea Girardota, za čak 1 sat i 27 minuta.
Gordon Bennett Cup održavao se šest godina:
1900.: Francuska, Pariz – Lyon, pobjednik: Fernand Charron, Panhard, Francuska
1901.: Francuska, Pariz – Bordeaux, pobjednik: Léonce Girardot, Panhard, Francuska
1902.: Francuska, Pariz, France – Innsbruck (Austria), pobjednik: Selwyn Edge, Napier, Ujedinjeno kraljevstvo
1903.: Ujedinjeno kraljevstvo County Kildare & Queen’s County, Irska, pobjednik: Camille Jenatzy, Mercedes, Njemačka
1904.: Njemačka, gorje Taunus, pobjednik: Léon Théry, Richard-Brasier, Francuska
1905.: Francuska, Clermont-Ferrand, Auvergne, pobjednik: Léon Théry, Richard-Brasier, Francuska
